产品说明
一般描述
甲基-β-环糊精是一种七糖,可溶于水,且由于存在疏水核心,对胆固醇具有更高亲和力。环糊精是由6、7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖,通常分别称为α-、β-或γ-环糊精。这些化合物具有刚性环形结构,使其成为天然的络合剂。这些化合物的相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间易于形成分子内氢键,使其独特结构具有稳定性。该分子具有圆环形状,其C2-和C3-羟基位于较大开口端周围,反应性更强的C6-羟基排列在较小开口端周围。与氢键合C2-和C3-羟基相对的C6-羟基排列迫使氧键在空腔内紧密靠近,产生一个富电子的疏水内部。该疏水性空腔的大小是形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数的函数。
天然环糊精的溶解度非常低。在20世纪60年代后期,人们发现2、3和6羟基位置的化学取代能大大增加溶解度。大多数化学改性环糊精能够在水中达到50% (w/v)的浓度。
应用
甲基-β-环糊精已用于:
包装
1, 5, 10 g in poly bottle
生化/生理作用
甲基-β-环糊精(MβCD)通常用作抑制剂,同时可修饰细胞表面的胆固醇结构域。这会消耗膜上胆固醇。目前还确知,通过内化这一成分可阻止霍乱毒素、一氧化氮(NO)合酶和葡萄糖转运蛋白发挥作用。在观测脂质筏和小窝内吞作用时,这一现象尤为明显。MβCD可引起胆固醇外流及流入。由于MβCD作用导致胆固醇水平下降,胆固醇水平调控基因上调影响了细胞活力。这一成分可用于提高非极性物质(如脂肪酸、脂质、维生素和胆固醇)的溶解度,以便用于细胞培养应用。空穴大小是复合反应选用环糊精的主要决定因素。β-环糊精或β-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于与激素、维生素以及许多组织和细胞培养常用化合物大小相近的分子。因此,β-环糊精最常用作络合剂。
重悬
在室温下搅拌30分钟即可得到溶液。另外,也可以采用冷却超声波。溶液可在4℃下保存数月。固体应在室温下密封保存。
基本信息
NACRES | NA.77 |
产品性质
质量水平 | 200 |
生物来源 | synthetic (organic) |
无菌性 | non-sterile |
产品线 | BioReagent |
形式 | powder |
分子量 | ~1320 g/mol |
标记范围 | 1.5-2.1 methyl per mol glucose |
technique(s) | cell culture | mammalian: suitable |
mp | 180-182 ℃ (lit.) |
溶解性 | H2O: 50 mg/mL |
web metadata keyword.default | macromolecule solubilization reagent, fatty acids solubilization reagent, lipid solubilization reagent, cholesterol solubilization reagent. |
储存温度 | room temp |
InChI | 1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3 |
InChI key | QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N |
安全信息
储存分类代码 | 11 - Combustible Solids |
WGK | WGK 3 |
闪点(F) | 368.6 °F |
闪点(C) | 187 ℃ |
个人防护装备 | Eyeshields, Gloves, type N95 (US) |
Sigma-Aldrich