4-氨基-1-(β-<SC>D</SC>-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1<I>H</I>)-酮

产品名称：

320-67-2
5-Azacytidine
5-Azacitidine
4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
Ladakamycin
5-阿扎胞苷
5-氮杂胞嘧啶核苷
4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
阿扎胞苷

产品介绍：

产品说明

一般描述

化学结构:核苷
5-氮杂胞苷是胞苷的化学类似物。它起低甲基化剂 (hypomethylating agent)的作用。5-氮杂胞苷用于治疗骨髓增生异常综合征(MDS)。

应用

5-氮杂胞苷已被用于：

细胞诱导
研究其对牛胚胎间充质干细胞(bfMSC)的影响
研究其对人骨髓基质细胞(hBMSC)的影响
研究其对DNA甲基转移酶1(DNMT1)和Ras蛋白样激活剂 1(RASAL1)表达的影响
干扰DNA甲基化和组蛋白乙酰化
确定其对对照成纤维细胞转化的影响
用于光学相干断层扫描(OCT)和荧光素血管造影(FA)
重新激活Sal-like蛋白(SALL)3的表达

包装

100, 250 mg in poly bottle
1 g in poly bottle

生化/生理作用

导致DNA去甲基化或半去甲基化，形成一个开口，使转录因子与DNA结合，并重新激活肿瘤抑制基因。
5-氮杂胞苷(Aza-CR)有望成为急性骨髓性白血病的化疗方案。该药物具有选择性增加γ-球蛋白合成的能力。因此，5-氮杂胞苷可用于治疗重度β-地中海贫血。Aza-CR可用作强效的抑菌、抗肿瘤和诱变剂。此外，它还表现出各种生物学活性，如免疫抑制、抗有丝分裂、辐射防护和抑制病毒作用。
一种强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶，一种基因表达、基因激活和沉默的重要调节机制。

特点和优势

该化合物由 Celgene开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表，请单击此处。
该化合物是基因调控研究的推荐产品。点击此处查看更多特色基因调控产品。在sigma.com/discover-bsm 上了解有关生物活性小分子在其他研究领域的更多信息。

基本信息

经验(实验)分子式	C₈H₁₂N₄O₅
分子量	244.20
Beilstein	620461
EC 号	206-280-2
MDL编号	MFCD00006539
PubChem化学物质编号	24278211
NACRES	NA.77

产品性质

质量水平	200
测定	≥98% (HPLC)
形式	powder
mp	226-232 ℃ (dec.) (lit.)
抗生素抗菌谱	viruses
作用机制	DNA synthesis \| interferes
创始人	Celgene
储存温度	−20℃
SMILES string	NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI	1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
InChI key	NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N
Gene Information	human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788), DNMT3B(1789)

安全信息

象形图
警示用语：	Danger
危险声明	H302 - H341 - H350 - H360FD - H372 - H410
预防措施声明	P202 - P260 - P264 - P273 - P301 + P312 - P308 + P313
危险分类	Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
储存分类代码	6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
WGK	WGK 3
个人防护装备	Eyeshields, Gloves, type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges